Статья 11413

Название статья

ОСОБЕННОСТИ МАСС-ФРАГМЕНТАЦИИ
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ АЛКИЛБЕНЗЕН-1,3-ДИОЛОВ 

Авторы

Муковоз Петр Петрович, кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник, Институт клеточного и внутриклеточного симбиоза Уральского отделения Российской академии наук (Россия, г. Оренбург, ул. Пионерская, 11), mpp27@mail.ru
Баталов Владимир Игоревич, аспирант, Южно-уральский государственный университет (Россия, г. Челябинск, пр. им. В. И. Ленина, 76), batalov87@gmail.com
Савастеева Анастасия Владимировна, аспирант, научный сотрудник, Институт клеточного и внутриклеточного симбиоза Уральского отделения Российской академии наук (Россия, г. Оренбург, ул. Пионерская, 11), mpp27@mail.ru
Журлов Олег Сергеевич, кандидат медицинских наук, ведущий научный сотрудник, Институт клеточного и внутриклеточного симбиоза Уральского отделения Российской академии наук (Россия, г. Оренбург, ул. Пионерская, 11), jurlov1968@mail.ru 

Индекс УДК

547.341+547.722+547.725 

Аннотация

Актуальность и цели. Алкилбензен-1,3-диолы, выделяемые из растений или экзометаболитов некоторых микроорганизмов, обладают различными видами биологической активности, в том числе являются аутоиндукторами анабиоза бактерий. Присутствие алкилбензен-1,3-диолов в составе экзометаболитов нормофлоры человека до наших исследований не было установлено. Целью работы было разработать методику, позволяющую надежно идентифицировать алкилбензен-1,3-диолы в супернатантах бактерий и установить особенности масс-фрагментации, характерные для данной группы соединений.
Материалы и методы. Материалом исследования послужили клинические штаммы Bifidobacterium bifidum из коллекции ИКВС УрО РАН. Для выделения и идентификации алкилбензен-1,3-диолов из экзометаболитов бактерий была разработана методика, включающая лиофилизацию супернатантов, экстракцию и хроматографирование с последующей масс-детекцией на хромато-масс-спектрометре.
Результаты. Разработана методика, позволяющая надежно устанавливать присутствие алкилбензен-1,3-диолов в супернатантах бактерий и идентифицировать химическую структуру данных соединений. Установлено, что в экзометаболитах бактерий Bifidobacterium bifidum содержатся алкилбензен-1,3-диолы различного строения, и подтверждена их структура.
Выводы. Показано, что бактерии Bifidobacterium bifidum продуцируют 5-алкилзамещенные бензен-1,3-диолы с неразветвленными алкильными звеньями, насыщенными или имеющими кратные связи. 

Ключевые слова

алкилбензен-1,3-диолы, экзометаболиты, супернатанты, масс-фрагментация, хромато-масс-спектрометрия. 

 Скачать статью в формате PDF

Список литературы

1. Wieringa, G. W. On the occurrence of growth inhibiting substances in rye / G. W. Wieringa // Institution of Storage and Processing of Agricultural Produce. – 1967. – № 156.
2. Mattila, P. Contents of phenolic acids, alkyl- and alkenylresorcinols, and avenanthramides in commercial grain products / P. Mattila, J.-M. Pihlava, J. Hellström // J. Agric. Food Chem. – 2005. – № 53. – P. 8290–8295.
3. Ross, A. B. Chromatographic analysis of alkylresorcinols and their metabolites / A. B. Ross, P. Еman, R. Andersson, A. Kamal-Eldin // J. Chrom. A. – 2004. – № 1054. – P. 157–164.
4. Cojocaru, M. D. 5-(12-Heptadecenyl)-resorcinol, the major component of the antifungal activity in the peel of mango fruit / M. Cojocaru, S. Droby, E. Glotter, A. Goldman, H. E. Gottlieb, B. Jacoby, D. Prusky // Phytochemistry. – 1986. – № 25. – P. 1093–1095.
5. Garcнa, S. Chemical basis of the resistence of barley seeds to pathogenic fungi / S. Garcнa, C. Garcнa, H. Heinzen, P. Moyna // Phytochemistry. – 1997. – № 44. – P. 415–418.
6. Himejima, M. Antibacterial agents from the cashew Anacardium occidentale (Anacardiaceae) nut shell oil / M. Himejima, I. Kubo // J. Agric. Food Chem. – 1991. – № 39. – P. 418–421.
7. Käämbre, P. Inhibitory effect of alkylresorcinols on prostaglandin-H2-synthetase / P. Käämbre, N. Samel, U. Lille // Proc. Estonian Acad. Sci. Chem. – 1992. – № 41. – P. 1–5.
8. Rejman, J. Long-chain orcinol homologs from cereal bran are effective inhibitors of glycerophosphate dehydrogenase / J. Rejman, A. Kozubek // Cell. Mol. Biol. Lett. – 1997. – № 2. – P. 411–419.
9. Kozubek, A. Modulation of the activities of membrane enzymes by cereal grain resorcinolic lipids / A. Kozubek, M. Nietubyc, A. F. Sikorski // Z. Naturforsch. – 1992. – № 47. – P. 41–46.
10. Gasiorowski, K. Antimutagenic activity of alkylresorcinols from cereal grains / K. Gasiorowski, K. Szyba, B. Brokos, A. Kozubek // Cancer Lett. – 1996. – № 106. – P. 109–115.
11. Gasiorowski, K. DNA repair of hydrogen peroxide-induced damage in human lymphocytes in the presence of four antimutagens / K. Gasiorowski, B. J. Brokos // Cell. Mol. Biol. Lett. – 2001. – № 6. – P. 897–911.
12. Осипов, Г. А. О химической природе ауторегуляторного фактора d Pseudomonas carboxydoflava / Г. А. Осипов, Г. И. Эль-Регистани, В. А. Светличный, А. Н. Козлова, В. И. Дуда, А. С. Капрельянц, В. В. Помазанов // Микробиология. – 1985. – Т. 54, вып. 2. – С. 186–190.
13. Мулюкин, А. Л. Обнаружение и изучение динамики накопления ауторегуляторного фактора d1 в культуральной жидкости и клетках Micrococcus luteus / А. Л. Мулюкин, А. Н. Козлова, А. С. Капрельянц, Г. И. Эль-Регистани // Микробиология. – 1996. – Т. 65, № 1. – С. 20–25.
14. Verdeal, K. Alkylresorcinols in wheat, rye, and triticale / K. Verdeal, K. Lorenz // Cereal Chem. – 1977. – № 54. – P. 475–483.
15. Ross, A. B. Alkylresorcinols in cereals and cereal products / A. B. Ross, M. J. Shepherd, M. Schüppaus, V. Sinclair, B. Alfaro, A. Kamal-Eldin, P. Еman // J. Agric. Food Chem. – 2003. – № 51. – P. 4111–4118.
16. Seitz, L. M. Identification of 5-(2-oxoalkyl)resorcinols and 5-(2-oxoalkenyl)resorcinols in wheat and rye grains / L. M. Seitz // J. Agric. Food Chem. – 1992. – № 40. – P. 1541–1546.
17. Kozubek, A. Separation of 5-n-alkylresorcinols by reversed-phase high-performance liquid chromatography / A. Kozubek, W. S. M. Geurts Van Kessel, R. A. Demel // J. Chrom. – 1979. – № 169. – P. 422–425.
18. Gohil, S. Analysis of alkyl- and alkenylresorcinols in triticale, wheat and rye / S. Gohil, D. Pettersson, A.-C. Salomonsson, P. Еman // J. Sci. Food Agric. – 1988. – № 45. – P. 43–52.
19. Вульфсон, Н. С. Масс-спектрометрия органических соединений / Н. С. Вульфсон, В. Г. Заикина, А. И. Микой. – М. : Химия, 1986. – 311 с.
20. Лебедев, А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии / А. Т. Лебедев. – М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. – 496 с.
21. Приказ Минздрава России № 231 от 09.06.2003 г. Отраслевой стандарт «Протокол ведения больных. Дисбактериоз кишечника» (ОСТ 91500.11.0004–2003).
22. Барановский, А. Ю. Дисбактериоз кишечника / А. Ю. Барановский, Э. А. Кондрашина. – СПб. : Питер, 2008. – 240 с. 

 

 

 

Дата создания: 05.06.2014 16:10
Дата обновления: 05.06.2014 16:10